ALQUENOS

ALCANOS

EL CARBONO

El carbono es el principal elemento que interviene en la química orgánica, es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque solo constituye el 0.027% de la corteza terrestre o sea 0.09% en masa.

LAS TRES FORMAS DE CARBONO ELEMENTAL EXISTENTES EN LA NATURALEZA SON: 

Propiedades del carbono

Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos.

El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados celsius o grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados celsius o grados centígrados.

Usos del carbono

El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles usos:

§  El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación.

§  La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo.

§  Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono.

§  El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de los lápices. El grafito se utiliza también como un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte (no reacciona con otros productos químicos).

§  El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en la fabricación de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares.

§  El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla. El carbón activado  se utiliza como un absorbente o absorbente en muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores de agua y campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en medicina para eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de estómago.

§  El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes industriales se utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra.

§  El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro.

§  Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de los compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y esmerilado.

Propiedades atómicas del carbono

La masa atómica de un elemento está determinado por la masa total de neutrones y protones que se puede encontrar en un solo átomo perteneciente a este elemento. En cuanto a la posición donde encontrar el carbono dentro de la tabla periódica de los elementos, el carbono se encuentra en el grupo 14 y periodo 2. El carbono tiene una masa atómica de 12,0107 u.

La configuración electrónica del carbono es [He]2s22p2. La configuración electrónica de los elementos, determina la forma, la cual los electrones están estructurados en los átomos de un elemento. El radio de Van der Waals del carbono es de 1,0 pm. El carbono tiene un total de 6 electrones cuya distribución es la siguiente: En la primera capa tiene 2 electrones y en la segunda tiene 4 electrones.

¿Qué es el pH, pOH,[H+], [OH-]?

* PH *

El pH, abreviatura de Potencial Hidrógeno es un parámetro muy usado en química para medir el grado de acidez o alcalinidad de las sustancias. Esto tiene enorme importancia en muchos procesos tanto químicos como biológicos. Es un factor clave para que muchas reacciones se hagan o no. Por ejemplo en biología las enzimas responsables de reacciones bioquímicas tienen una actividad máxima bajo cierto rango de pH. Fuera de ese rango decae mucho su actividad catalítica. Nuestra sangre tiene un pH entre 7,35 y 7,45. Apenas fuera de ese rango están comprometidas nuestras funciones vitales. En los alimentos el pH es un marcador del buen o mal estado de este. Por lo expuesto el pH tiene enormes aplicaciones.

La escala del pH va desde 0 hasta 14. Los valores menores que 7 indican el rango de acidez y los mayores que 7 el de alcalinidad o basicidad. El valor 7 se considera neutro. Matemáticamente el pH es el logaritmo negativo de la concentración molar de los iones hidrogeno o protones (H⁺) o iones hidronio (H₃O).

*pOH*

Se define como el logaritmo negativo de la actividad de los iones de hidróxido.Esto es, la concentración de iones OH-: pOH= -log10.[OH-].                                                                               En soluciones acuosas, los iones OH- provienen de la disociación de agua:                                 H2O <--> H⁺ + OH^-   o también 2H2O <--> H3O⁺ + OH^-

El pOH= -log [OH-]

La escala de pH comienza en O y termina en 14; la escala de pOH es inversa, cuando pH=0, pOH=14 cuando pH=14, pOH=0, y cuando pH=7, pOH=7.

[H+]

Los átomos se componen de un núcleo que contiene protones y neutrones que están rodeados por partículas cargadas negativamente llamadas electrones. Los iones son moléculas o átomos que han perdido o ganado electrones. Un solo átomo que tiene un superávit o déficit de electrones se llama un ion atómico o monoatómico, mientras que un ion poli atómico consta de dos o más átomos. Un ión de hidrógeno es un átomo de hidrógeno que ha perdido su electrón. Es un ion monoatómico y se denota por el símbolo H+. 

[OH-]

Un ion negativo formado por la unión de un átomo de oxígeno y un átomo de hidrógeno. Posee una carga negativa -1 y proviene de la pérdida de un átomo de hidrógeno de una molécula de agua. Es bastante inestable.

REGLAS DE LA IUPAC

Nomenclatura de Alcanos:
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.


La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.


El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.



Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

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Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.


Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.



Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.


Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.



Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:


Nomenclatura de Alquenos:
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.



Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.



Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores



Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.



Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.


Nomenclatura de Alquinos:
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.



Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.



Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.



Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino



Nomenclatura de Alcoholes:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.


Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.


Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol



Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.



Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.


Nomenclatura de éteres - epóxidos:
La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos:


También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.


Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .


Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas:
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.


El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.


Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:


Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.


Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.


Nomenclatura del Benceno:
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.


Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.


En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Teoría de Arrhenius

Arrhenius definió los ácidos como electrolitos que contienen hidrógeno y que, disueltos en agua, producen una concentración de iones hidrógeno o protones, H+, mayor que la existente en el agua pura. Del mismo modo, Arrhenius definió una base como una sustancia que disuelta en agua producía un exceso de iones hidróxido, OH- (también llamados aniones hidroxilo). La teoría de Arrhenius ha sido objeto de críticas. La primera es que el concepto de ácido se limita a especies químicas que contienen hidrógeno y el de base a las especies que contienen iones hidróxido. La segunda crítica es que la teoría solo se refiere a disoluciones acuosas, cuando en realidad se conocen muchas reacciones ácido-base que tienen lugar en ausencia de agua. Ácidos de Arrhenius: { H2SO4 → HSO4- + H+ HAc Ac- + H+ Base de Arrhenius: NaOH → Na+ + OH-

Teoría de Ácidos y Bases de Svante August Arrhenius

Svante August Arrhenius (1859-1927) fue un químico suizo que estudiaba en la escuela para graduados. Nació cerca de Uppsala, estudió en la Universidad de Uppsala y se doctoró el año 1884. Mientras todavía era un estudiante, investigó las propiedades conductoras de las disoluciones electrolíticas (que conducen carga). En su tesis doctoral formuló la teoría de la disociación electrolítica. Él definió los ácidos como sustancias químicas que contenían hidrógeno, y que disueltas en agua producían una concentración de iones hidrógeno o protones, mayor que la existente en el agua pura. Del mismo modo, Arrhenius definió una base como una sustancia que disuelta en agua producía un exceso de iones hidroxilo, OH-. La reacción de neutralización sería:

H+ + OH- H2O

La teoría de Arrhenius ha sido objeto de críticas. La primera es que el concepto de ácidos se limita a especies químicas que contienen hidrógeno y el de base a las especies que contienen iones hidroxilo. La segunda crítica es que la teoría sólo se refiere a disoluciones acuosas, cuando en realidad se conocen muchas reacciones ácido-base que tienen lugar en ausencia de agua.

En los tiempos de Arrhenius se reconocía a los ácidos en forma general como sustancias que, en solución acuosa.

·         Tienen un sabor agrio si se diluyen los suficiente para poderse probar.

·         Hacen que el papel tornasol cambie de azul a rojo.

·         Reaccionan con los metales activos como el magnesio, zinc y hierro produciendo hidrógeno gaseoso, H2 (g).

·         Reaccionan con los compuestos llamados bases (contienen iones hidróxido, OH-) formando agua y compuestos llamados sales. La sal que se forma está compuesta por el ion metálico de la base y el ion no metálico del ácido. Casi todas las sales son sólidos cristalinos de alto punto de fusión y de ebullición.

La reacción de un ácido con una base se llama neutralización. Si se mezclan las cantidades correctas de ácidos y bases, se pierden sus propiedades originales. El producto de reacción tiene un sabor que no es agrio ni amargo, sino salado. Se produce una sal y agua cuando un ácido neutraliza una base.

Arrhenius propuso que las propiedades características de los ácidos con en realidad propiedades del ion hidrógeno, H+, y que los ácidos son compuestos que liberan iones hidrógeno en las soluciones acuosas.

Arrhenius y otros científicos reconocían en términos generales que las bases (también llamadas álcalis) son sustancias que, en solución acuosa,

·         Tienen un sabor amargo.

·         Se sienten resbalosas o jabonosas al tacto.

·         Hacen que el papel tornasol cambie de rojo a azul.

·         Reaccionan con lo ácidos formando agua y sales.

Arrhenius explicó que estas propiedades de las bases (álcalis) eran en realidad propiedades del ion hidróxido, OH-. Propuso que las bases con compuestos que liberan iones hidróxido en solución acuosa. Las definiciones de Arrhenius son útiles en la actualidad, siempre y cuando se trate de soluciones acuosas.

Acidos y bases de Arrhenius:

·         Los ácidos liberan iones hidrógeno en agua.

·         Las bases liberan iones hidróxido en agua.

Teoría de Ácidos y Bases de Bronsted - Lowry

Johannes Niclaus Bronsted (1879-1947), químico danés, nacido en Varde. En 1908 recibió el título de doctor en Filosofía y un cargo de profesor de química en la Universidad de Copenhague. Sus trabajos más importantes fueron en el campo de la termodinámica. Thomas M. Lowry (1847-1936) fue un químico británico que, junto a Johannes Bronsted, anunció una teoría revolucionaria como resultado de los experimentos con ácidos y bases en solución, que desafiaba la definición clásica de ácidos y bases no relacionados al crear un nuevo concepto el de pares ácido-base conjugados.

Las definiciones de Arrhenius de los ácidos y bases son muy útiles en el caso de las soluciones acuosas, pero ya para la década de 1920 los químicos estaban trabajando con disolventes distintos del agua. Se encontraron compuestos que actuaban como bases pero no había OH en sus fórmulas. Se necesitaba una nueva teoría.

Las definiciones de Bronsted - Lorwy son,

·         Un ácido de Bronsted - Lowry es un donador de protones, pues dona un ion hidrógeno, H+

·         Una base Bronsted - Lorwy es un receptor de protones, pues acepta un ion hidrógeno, H-

Aún se contempla la presencia de hidrógeno en el ácido, pero ya no se necesita un medio acuoso: el amoníaco líquido, que actúa como una base en una disolución acuosa, se comporta como un ácido en ausencia de agua cediendo un protón a una base y dando lugar al anión (ion negativo) amida:

NH3 + base NH2- + base + H+

El concepto de ácido y base de Brønsted y Lowry ayuda a entender por qué un ácido fuerte desplaza a otro débil de sus compuestos (al igual que sucede entre una base fuerte y otra débil). Las reacciones ácido-base se contemplan como una competición por los protones. En forma de ecuación química, la siguiente reacción de Acido (1) con Base (2)

Ácido (1) + Base (2) Ácido (2) + Base (1)

se produce al transferir un protón el Ácido (1) a la Base (2). Al perder el protón, el Ácido (1) se convierte en su base conjugada, Base (1). Al ganar el protón, la Base (2) se convierte en su ácido conjugado, Ácido (2). La ecuación descrita constituye un equilibrio que puede desplazarse a derecha o izquierda. La reacción efectiva tendrá lugar en la dirección en la que se produzca el par ácido-base más débil. Por ejemplo, HCl es un ácido fuerte en agua porque transfiere fácilmente un protón al agua formando un ion hidronio:

HCl + H2O H3O+ + Cl-

En este caso el equilibrio se desplaza hacia la derecha al ser la base conjugada de HCl, Cl-, una base débil, y H3O+, el ácido conjugado de H2O, un ácido débil.

Al contrario, el fluoruro de hidrógeno, HF, es un ácido débil en agua y no transfiere con facilidad un protón al agua:

HF + H2O H3O+ + F-

Este equilibrio tiende a desplazarse a la izquierda pues H2O es una base más débil que F- y HF es un ácido más débil (en agua) que H3O+. La teoría de Brønsted y Lowry también explica que el agua pueda mostrar propiedades anfóteras, esto es, que puede reaccionar tanto con ácidos como con bases. De este modo, el agua actúa como base en presencia de un ácido más fuerte que ella (como HCl) o, lo que es lo mismo, de un ácido con mayor tendencia a disociarse que el agua:

HCl + H2O H3O+ + Cl-

El agua también actúa como ácido en presencia de una base más fuerte que ella (como el amoníaco):

NH3 + H2O NH4+ + OH-

Teoría de Ácidos y Bases de Gilbert Newton Lewis

Gilbert Newton Lewis (1875- 1946) fue un químico estadounidense que inventó la teoría del enlace covalente. Nació en Weymouth, Massachusetts, y estudió en las universidades de Nebraska, Harvard, Leipzig y Gotinga. Enseñó química en Harvard desde 1899 hasta 1900 y desde 1901 hasta 1906, y en el Instituto de Tecnología de Massachusetts desde 1907 a 1912. A partir de ese año y hasta su muerte fue profesor de química física en la Universidad de California en Berkeley, y también fue decano de la Escuela de Química.

La historia del desarrollo de la teoría de los ácidos y bases no estaría completa sin al menos un breve vistazo al modelo de Lewis de los ácidos y bases. En el año de 1923 Lewis propuso el concepto más general de ácidos y bases y también introdujo el uso de las fórmulas del electrón - punto. De hecho, el empleo de pares electrónicos en la escritura de fórmulas químicas es también la base del modelo ácido - base de Lewis. Según Lewis, las definiciones para ácidos y bases son:

·         Un ácido de Lewis es una sustancia capaz de aceptar (y compartir) un par electrónico.

·         Un ácido de Lewis es una sustancia capaz de donar (y compartir) un par electrónico.

Todas las sustancias químicas que son ácidos según las teorías de Arrhenius y de Bronsted Lowry también lo son de acuerdo con la teoría de Lewis. Todas las sustancias que son bases según las teorías de Arrhenius y de Bronsted - Lowry lo son también de acuerdo con la teoría de Lewis. Según esta teoría, un ión hidrógeno, H+, no deja de ser un ácido, y un ión hidróxido, OH-, es todavía una base, pero las definiciones de Lewis expanden el modelo ácido - base más allá de los modelos de Bronsted y Arrhenius.

Las definiciones de Lewis de los ácidos y bases tienen una importancia especial en la química orgánica, pero las definiciones de Arrhenius o de Bronsted - Lowry son por lo general adecuadas para explicar las reacciones en solución acuosa.

Ejemplos

Ejemplo de la teoría de Arrhenius:

·         El ácido Clorhídrico , HCl (ac) reacciona con el magnesio metálico produciendo hidrógeno gaseoso y cloruro de magnesio.

2 HCl (ac) + Mg H2 (g) + MgCl2 (ac)

Ejemplo de la teoría de Bronsted - Lowry:

·         En la reacción del cloruro de hidrógeno gaseoso, HCl (g), con agua para dar ácido clorhídrico, el HCl (g) es el donador de protones. Todas las bases de Arrhenius son también bases de acuerdo con la definición de Bronsted, pero hay otras bases. En el caso de la reacción del cloruro de hidrógeno con el agua, el receptor de protones (la base) es el agua.

HCl (g) + H2O (l) H3O+ (ac) + Cl- (ac)

Ejemplo de la teoría de Lewis:

·         El amoníaco se comporta como una base, pues es capaz de ceder un par de electrones al trifluoruro de boro para formar un par ácido-base:

H3N: + BF3ðH3N-BF3