AMINAS Y AMIDAS

A¿QUÉ SON?

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -0H por el grupo –NH2, -NHR O –NRR’.También se pueden obtener a partir de las aminas.

FÓRMULA GENERAL:

CnH2n+1NO

CLASIFICACIÓN:

 Las amidas se clasifican de acuerdo a:

Si tienen un hidrógeno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria, las que tienen dos hidrógenos sustituidos se llaman amidas monosustituidas o secundarias  y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se conocen como amidas disustituidas o  terciarias.

DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo, las amidas se denominan alifáticas. Si algún sustituyente es un grupo arilo las amidas se llaman aromáticas

NOMENCLATURA:

Los nombre comunes de las amidas se forman, mencionando el o los grupos alquilo en orden alfabético a continuación el sufijo –amida.

En las amidas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos “di-” o “tri-“, aunque para evitar confusiones, se escoge el radical de mayor valor y los demás  se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl....

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Formamida (metanamida)

Es un líquido miscible con agua en todas proporciones

Se puede obtener por métodos generales, en particular por deshidratación del formiato de amonio por el calor o con amoníaco y formiato de etilo.

Se prepara industrialmente, sobre todo como materia prima del ácido cianhídrico HCN, con óxido de carbono y amoníaco a presión a 100°C:




Acetamida (etanamida)

Es un sólido cristalizado, perfectamente pura es inodora, pero las impurezas le dan un olor llamado de ratón. Muy soluble en agua, es muy higroscópica.

AMINAS.

 

¿QUÉ SON?

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, formadas por la sustitución de uno, dos o tres hidrógenos, por grupos alquilo o arilo. El grupo funcional es -NH2.

FÓRMULA GENERAL:

CnH2n+3N

CLASIFICACIÓN:

Las aminas se clasifican de acurdo a que si tiene un hidrogeno sustituido se conoce comoamina primaria, las que tienen dos hidrógenos sustituidos se llaman aminas secundarias y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se conocen como aminas terciarias.

DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo las aminas se denominan alifáticas. Si algún sustituyente es un grupo arilo las aminas se llaman aromáticas.

NOMENCLATURA:

Los nombre comunes de las aminas se forman, mencionando el o los grupos alquilo en orden alfabético y a continuación el sufijo –amina.

Etilamina

Dietilamina

Fenilisobutilmetilamina

  Etilmetilpropilamina



En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos “di-” o “tri-“, aunque para evitar confusiones, se escoge el radical de mayor valor y los demás  se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

                                                    


N-etil-N-metilpropilamina

La nomenclatura en las aminas aromáticas es similar, como derivados de la anilina si el nitrógeno esta unido al anillo bencénico.

          m-metilamina                                                                           o-bromoanilina   

ÉSTERES

ÉSTERES

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

·         La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético)

·         La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

PROPIEDADES FÍSICAS

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

CICLO ALCANOS, CICLOALQUENOS...

CICLOALCANOS

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C_nH_2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

PROPIEDADES FISICAS

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:

·         Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

·         Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp³ se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos

NOMENCLATURA.

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es C_nH_2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.  

CICLOALQUENO

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)

PROPIEDADES

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos y con igual número de hidrogenos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más inusuales de los alquenos son las de adición:

CH3-CH5=CH-CH3 + XY ——> CH1-CHX-CHY-CH9

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

NOMENCLATURA

BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C₆H₆, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

USOS

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes eincendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo,gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.

NOMENCLATURA

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
                                        


Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético. 

Aldehido

Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y un átomo de hidrógeno.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).^[1]

Propiedades físicaseditar]

• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas[editar]

• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
• La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura[editar]

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH₂)_n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonos	Nomenclatura IUPAC	Nomenclatura trivial	Fórmula	P.E.°C
1	Metanal	Formaldehídos	HCHO	-21
2	Etanal	Acetaldehído	CH3CHO	20,2
3	Propanal	Propionaldehído Propilaldehído	C2H5CHO	48,8
4	Butanal	n-Butiraldehído	C3H7CHO	75,7
5	Pentanal	n-Valeraldehído Amilaldehído n-Pentaldehído	C4H9CHO	103
6	Hexanal	Capronaldehído n-Hexaldehído	C5H11CHO	100.2
7	Heptanal	Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído	C6H13CHO	48.3
8	Octanal	Caprilaldehído n-Octilaldehído	C7H15CHO	desconocido
9	Nonanal	Pelargonaldehído n-Nonilaldehído	C8H17CHO	62.47
10	Decanal	Caprinaldehído n-Decilaldehído	C9H19CHO	10.2